Salut, c'est plus simple de dessiner directement sur la forme, sinon c'est possible mais faut utiliser un bitmap avec une couleur de fond unie ( pas un jpg ).

Bitmap bmp = new Bitmap( "image.bmp" );
bmp.MakeTransparent( bmp.GetPixel( 0, 0 ) ); // Le pixel 0 devient la couleur transparente.

MyPictureBox pb = new MyPictureBox( );
pb.Image = bmp;

this.BackgroundImage = new Bitmap( "background.jpg" );
this.Controls.Add( pb );

// ..

public class MyPictureBox : PictureBox
{
    public MyPictureBox( )
    {
        this.SetStyle
        (
            ControlStyles.UserPaint |
            ControlStyles.SupportsTransparentBackColor,
            true
        );

        this.BackColor = Color.Transparent;
    }
}

C'est possible si tu créer ta propre PictureBox.

Et dans ta forme tu dois aussi rajouter :

this.ResizeRedraw = true;
Bitmap bmp = new Bitmap( "image.bmp" );
bmp.MakeTransparent( bmp.GetPixel( 0, 0 ) );
MyPictureBox pb1 = new MyPictureBox( );
pb1.Image = bmp;

public class MyPictureBox : UserControl
{
    private const int WS_EX_TRANSPARENT = 0x00000020;

    private Image image = null;

    public Image Image { get { return image; } set { image = value; } }

    public MyPictureBox( ) : base( )
    {

    }
   
    protected override CreateParams CreateParams
    {
        get
        {
            CreateParams cp = base.CreateParams;
            cp.ExStyle |= WS_EX_TRANSPARENT;
            return cp;
        }
    }

    protected override void OnPaintBackground( PaintEventArgs e )
    {
        // vide.
    }
   
    protected override void OnPaint( PaintEventArgs e )
    {
        //base.OnPaint( e );

        if ( image == null )
            return;

        e.Graphics.DrawImage( image, this.ClientRectangle );
    }
}